Tom Hansen, architecte de formation, travaille comme auteur pour une compagnie spécialisée dans les cartes de voeux. Il tombe amoureux au premier regard de la nouvelle secrétaire de son patron, Summer Finn, et passe de longues journées à préparer son approche. C'est finalement la jeune femme qui fait le premier pas et l'embrasse. Ils passent 200 jours ensemble. Après leur rupture, Tom, qui tenait beaucoup plus à Summer qu'elle ne tenait à lui, est soutenu par ses amis, McKenzie et Paul, et sa petite soeur, Rachel. Il ne désespère pas de reconquérir Summer. Mais celle-ci quitte bientôt son poste de secrétaire...